罗纳尔多在他退役前就已经开始着手铺设商业帝国。远在2011年之前，他就积极投身投资领域，并崇尚谨慎和专业。拥有一支专业团队负责管理其个人资产，大罗在巴拉多利德主席任职之前，已经在伦敦学习市场营销和体育管理长达3年时间，其个人资产达3.5亿欧元。
大罗早在职业球员时期就有涉足商业的迹象。1998年，他在里约热内卢开设了一家名为'R9'的夜总会，这成为了他的个人品牌。尽管夜店给他带来了热情与资金投入，但由于处于国米效力期间，他无法全身心投入，最终这家夜总会因亏损而关闭。然而，这并没有阻止他对夜生活的热情。
2002年，當他赢得了世界杯并转投皇马时，他在巴西开设了R9物理治疗中心，该中心至今仍在运营，为更多人提供健康服务。在职业生涯晚期，大罗回到巴西为科林蒂安效力时，他开启了另一段商业旅程。2010年，他建立了专注于运动员和艺术家职业生涯管理的市场营销公司'9ine'，并与英国WPP公司合作，这为众多知名人士提供了支持和合作机会。
除了足球之外，大罗还尝试探索其他领域。2014年，他首次以商人身份接触足球俱乐部，并购买了劳德代尔堡队Strickers25%的股份，以支持当地足球事业。此后，他成立了罗纳尔多青训学院，通过全球范围的分校，不仅在南美洲，甚至在亚洲也有所发展，培养了很多青年人才，为足球事业贡献力量。
2017年，罗纳尔多开始进军电子竞技领域，购买了CNB电竞俱乐部50%的股份，并且与其他公司合作创建了专注于电子竞技和技术的控股公司。他的商业版图不断扩大，涉足的领域愈加多元。
2019年，他与其他足球前辈一起进军房地产市场，创建了专注于西班牙房地产交易的Mistral投资管理公司，展现了他在房地产领域的野心。而随后，他通过Tara体育公司投资于克鲁塞罗，巩固了其商业帝国的版图。
2024年4月，罗纳尔多出售了他在克鲁塞罗的股份，不再担任主席一职，将重心转至其他商业机会的寻求。尽管曾暗示可能出售巴拉多利德，但随后又澄清了这一说法。不论何时，他的商业帝国都是一个不可或缺的话题，他的商业版图不断延展，展现出了他作为足球传奇人物的另一面。
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